Durante gli anni Trenta, lo studio e la pratica delle arti marziali sono prerogativa di una scuola di maestri nei pressi di Foshan, nel sud della Cina. I metodi rigidi e severi imposti agli allievi si scontreranno presto con la ribellione e l’abilità del giovane Ip Man, iniziato alle arti marziali dal maestro Chen Heshun. Quando Ip si confronta in un duello con Gong Baosen, un nobile signore e guerriero desideroso di un ultimo incontro, e ha la meglio, si vedrà sfidato da Gong Er, la figlia di Gong, che desidera ripristinare la reputazione del suo clan a dispetto della misoginia che la circonda e dell'amore che un tempo provava per Ip.